Grundlagen Gruppen und ihre Nachweißreaktionen Gruppenname chemische Gruppe Reaktion Hydroxy-Gruppe -OH Veresterung Ether-Gruppe R1-O-R2 Cabonylgruppen -CHO Fehling / Tollens Carbox-Gruppe -COOH pH-Indikator unverändert Mehrfachbinddung -C=C- Bayer-Probe / Brom-Test IUPAC Prioritäten Carbonsäure Ester Aldehyd Keton Alkohol Amin Ether Alkene Alkine Halogenverbindungen Alkane Konfigurationsisomerie Fischer Projektion Darstellung das am höchsten oxidierte C-Atom steht oben senkrechte Bindungen zeigen in der Papiereben nach hinten waagerechte Bindungen zeigen nach vorne stellung der OH-Gruppe gibt die D/L-Form an asymetrische C-Atome haben 4 verschiedene Bindungspartner Enantiomerie “Das Spiegelbild”
nucleophile Substitution Sn1 Mechanismus (2-Brom-2-methylpropan)
Der Mechanismus der monomolekularen nucleophilen Substitution verläuft in (Sn1) Verläuft in 2 Schritten.
Schritt Das Halogenalkan dissoziert langsam unter heterolytischer Bindungsspaltung der C-Br-Bindung in ein Carbenium-Ion und ein Bromidion. Das Carbenium-Ion ist aufgrund der +I-Effekte der CH3-Gruppen stabil.
Schritt In einem schnellen Reaktionsschritt wird das tertiäre Carbenium-Ion von einem Nucleophil angegriffen. Da die OH-Konzentration höher ist als die Br-Konzentration, entsteht bevorzugt 2-Methylpentan-2-ol.
Namensgebung 1 bedeutet, dass der geschwindigkeitsbestimmende Schritt monomolekular ist.
elektrophile Addition
Alkohole
Allgemeines
Bromprobe
Kalkwassserprobe
Silbernitratprobe
RedOx
Orbitalmodell
+I Effekt
elektrophile Addition Mechanismus: Im Prinzip verläuft der Mechanismus nach 3 Schritten:
Die Bildung des pi-Komplexes Das Brom-Molekül tritt in Wechselwirkung mit den Elektronenreichen pi-elektronen der Doppelbindung des Alkens. Dabei wird das Brom-Molekül polarisiert, es entsteht ein pi-Komplex.
Bildung des cyklischen sigma-Komplexes: Dabei wird die Br-Br-Bindung heterolytisch gespalten aufgrund des elektrophilen Angriffs des positiv polarisierten Brom-Atoms gespalten. Es entsteht ein cyklischen Bromionium-Ion und ein Bromid-Ion.