1. elektrophile Addition

  2. Alkohole

  3. Allgemeines

  4. Bromprobe

  5. Kalkwassserprobe

  6. Silbernitratprobe

  7. RedOx

  8. Orbitalmodell

  9. +I Effekt

elektrophile Addition⌗

Mechanismus:⌗

Im Prinzip verläuft der Mechanismus nach 3 Schritten:

  1. Die Bildung des pi-Komplexes

Das Brom-Molekül tritt in Wechselwirkung mit den Elektronenreichen pi-elektronen der Doppelbindung des Alkens. Dabei wird das Brom-Molekül polarisiert, es entsteht ein pi-Komplex.

  1. Bildung des cyklischen sigma-Komplexes:

Dabei wird die Br-Br-Bindung heterolytisch gespalten aufgrund des elektrophilen Angriffs des positiv polarisierten Brom-Atoms gespalten. Es entsteht ein cyklischen Bromionium-Ion und ein Bromid-Ion.

  1. Nukleophiler Rückseitenangriff

Anschließend greift das Bromid-Ion das Bromioniom-Ion nukleophil von der Rückseite an, da die Vorderseite durch das Brom -Atom sterisch gehindert ist. Es entsteht ein E-Produkt.

Zum Namen⌗

Der elektrophile Angriff ist namensgebend für den Mechanismus. Das Adjektiv beschreibt allgemein, welches Teilchen angreift. Elektrophile sind Teilchen mit Elektronenmangel, die e⁻-Reichen Teilchen (Mehrfachbindungen, Anionen) angreifen.

Nukleophile sind Teilchen mit Elektronenüberschudd (Anionen, freie EPs), die e⁻-arme Teilchen (Kationen) angreifen.

Bei Additionsreaktionen werden mindestens zwei Moleküle vereinigt, ohne das dabei Nebenprodukte anfallen. Dabei werden Mehrfachbindungen aufgespalten. Das Das Substantiv gilt bei Mechanismen die Art an, wie die Teilchen reagieren (Substitution, Addition, Eleiminierung).

Alkohole/Alkanole⌗

Substitution eines H-Atoms eines Alkans durch die OH-Gruppe.

$$C_nH_{2n+2}O$$ $$C_nH_{2n+1}OH$$

Alkene unterscheiden sich kaum von Alkenen:

  • unpolar

    -> es wirken Van-Der-Vaals Kräfte

  • bei vergleichbarer Länge

    -> ähnliche Löslichkeit und Siedepunkte

E/Z-Isomere unterscheiden sich aufgrund ihrer ähnlichen Struktur nur geringfügig in den physikalischen Eigenschaften.

Nomenklatur⌗

  1. Längste C-Kette

  2. Priorität (Nummerierung der C-Atome)

-OH-Gruppen > C=C-Doppelbindungen > C-C-Dreifachbindungen > Halogene > C-C-Bindungen

  1. Reihenfolge (der Nennung)

Alkylgruppen(Alphabetisch)-Kettenname-Mehrfachbindungen-OH

Benennung⌗

Stellung der OH-Gruppe

  • primärer Alkohol

  • sekundärer Alkohol

  • tertiärer Alkohol

Benennung nach dem Bindungspartner(C-Atom), an das die OH-Gruppe binded.

Anzahl der OH-Gruppen

  • einwertiger Alkohol

  • zweiwertiger Alkohol

  • n-Wertiger Alkohol

Allgemeines⌗

  • Brom-Probe

    Die Brom-Probe ist positiv, wenn die Färbung des Bromwassers im unbekannten Stoff ohne Belichtung verschwindet. Das bedeutet, dass der Stoff Mehrfachbindungen hat.

  • Kalkwasserprobe

    Nachweiß von $$CO_2$$

    $$Ca(HO)_2+CO_2 \longrightarrow CaCO_3+H_2O$$

  • Baeyer-Probe

    Versetzt man die Probe mit der violetten Baeyer-Reagenz, und sie verfärbt sich braun, so enthält die Probe Mehrfachbindungen.

    RedOx :

    $$2MnO_4⁻ + 4H_2O + 3C_2H_4 \longrightarrow 2MnO_2 + 2OH⁻ + 3C_2H_60_2$$

  • RedOx-Reaktionen aufstellen

    1. Edukte und Produkte ausgleichen

    2. e⁻-Ausgleichen

    3. Ladungsausgleich

    • im sauren Milieu mit H⁺

    • im alkalischen Milieu mit OH⁻

    1. O-Atome ausgleichen

Orbitalmodell⌗

sp³ sp² sp
Bindungspartner 4 Partner 3 Partner 2 Partner
Sigma-Bindungen 4 Bindungen 3 Bindungen 2 Bindungen
Pi-Bindungen 0 Bindungen 1 Bindung 2 Bindungen
räumliche Ausdehnung Tetraeder planar linear

+I-Effekt⌗

+I-Effekte sind der Grund für die verschiedenen Reaktivitäten von primären/sekundären/tertiären C-Atomen.

  • Methylgruppen “schieben” Elektronen zum C-Atom mit Elektronenmangel (Hyperkonjugation)

  • Atome mit hoher EN (zB. Halogene) haben den gegenteiligen Effekt, man nennt ihn den -I-Effekt.

Der Effekt wird schwächer, je weiter man entfernt ist (~3 Benachbarte Atome). Die unterschiedlichen Substituenten beeinflussen die Ladungsdichte. Substituenten mit hoher EN entziehen e⁻ und verringern die Ladungsdichte. Substituenten wie Alkylgruppen schieben e⁻ und erhöhen die Ladungsdichte (+I-Effekt). Dadurch wird der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der pi-Komplexbildung erschwert bzw erleichtert.